- 农学部 研究绍介一覧
- 缩合型タンニン（プロシアニジン）の安定同位体标识モデル高分子を合成
缩合型タンニン（プロシアニジン）の安定同位体标识モデル高分子を合成
农学部 森林科学科
教授 小藤田久义
木材化学
概要
岩手大学連合農学研究科ムン?ソンゼ院生、农学部小藤田久義教授らの研究グループは、安定同位体で標識された縮合型タンニン（プロシアニジン）の高分子モデル化合物の合成に成功しました。縮合型タンニンは、植物体内で二次代謝産物として生産される生体防御物質ですが、食品?医療の分野においても様々な有用機能を発揮するため、健康サプリメント等にも利用されています。
有机化学的に合成された缩合型タンニンモデル化合物は天然素材から抽出されたタンニンよりも纯度が高く构造が単纯であるため、代谢化学的研究を実施する上で试験用の标準物质として用いることができます。本研究では、缩合型タンニン合成高分子に安定同位体である??颁を位置选択的に导入するための合成法を确立しました。
本研究は、シュプリンガーが出版する木質科学分野に関する学術雑誌「Journal of Wood Science」に電子版で公開されました。
背景
缩合型タンニンはマツやスギなど针叶树の树皮に多量に含まれるポリフェノールの一种であり、同様の物质はプロシアニジンという名称でブドウ果実の皮?种子やカカオに含まれることが知られています。缩合型タンニンはタンパク质凝集能や抗酸化力を有しており、天然由来の机能性物质として皮なめし剤や酸化防止剤のみならず、サプリメントや家畜饲料などへの応用の可能性を秘めた物质として期待されています。しかし、缩合型タンニンは复雑に重合した高分子化合物であるため天然素材からの分离?精製が困难であり、研究用の标準物质を容易に得ることができないことが课题となっています。标準物质として利用できる缩合型タンニンを有机化学的に合成する方法はこれまでにもいくつか提案されていましたが、安定同位元素を用いて分子の一部を置き换えた标识高分子モデル化合物はこれまでに合成例がありませんでした。
研究内容と成果
本研究では??C標識酢酸または??C標識ジメチルホルムアミドを出発物質として、安定同位体で位置選択的に標識された2種の縮合型タンニン高分子を合成しました。得られた合成高分子は、各構成単位のC-4位またはC-2位が??Cで標識されていることが核磁気共鳴（NMR）スペクトル分析により確認されました。また、ゲル浸透クロマトグラフィー（GPC）分析により、各種モデル高分子は主に4量体から6量体構造で構成されていることが明らかになりました。スギ樹皮から得られた天然縮合型タンニンと合成されたタンニンモデル化合物の13C-NMRデータを比較すると、NMRシグナルパターンがほぼ同じであったことから、両者の化学構造は非常に類似していることが確認されました。さらに、天然の縮合型タンニンや非標識の合成高分子と比較して標識化合物にはC-4位および C-2位に由来する??Cシグナルがより高い強度で検出されたことから、安定同位体??Cによる標識がそれぞれ位置選択的に進行したことが明らかとなりました。
今后の展开
本研究により合成されたモデル化合物は、缩合型タンニンの化学反応机构の解析や生体内での构造変换プロセスをモニタリングするのに役立ちます。特に酵素タンパク质の凝集作用による高等植物の生体防御机构や、天然界での微生物による生分解システム、机能性食品としての代谢における构造変化、反芻动物の呼気に含まれるメタン浓度への影响など、缩合型タンニンが関わる多くの生命现象を解明するためのツールとして役立てることができるものと期待されています。
掲载论文
題目：Synthesis of condensed tannin model compounds regioselectively labeled with a ??C-stable isotope.
著者：Moon, S.-J., Kawasaki, Y. and Kofujita, H.
誌名：Journal of Wood Science
顿翱滨：10.1186/蝉10086-024-02156-测
本件に関する问い合わせ先
农学部 森林科学科
教授 小藤田久义
kofujita@iwate-u.ac.jp
019-621-6171